Ryan a commencé le Skateboard à l'âge de quatre ans aux abords de sa maison, avec des enfants de son voisinage. Trois ans plus tard, il installe sa première mini-rampe dans le jardin de ses parents. C'est là qu'il va grandement s'améliorer et perfectionner ses tricks en repoussant ses limites.
Bientôt il se fait connaître sur la scène du skate locale, puis il remporte le concours CASL à chaque édition. Une fois connu des sponsors, il décroche de nombreux contrats avec de grandes marques de matériel de skate et de vêtements comme Volcom... Ryan Sheckler semble se dessiner comme l'un des meilleurs skater mondiaux grâce à des tricks parfaitement maîtrisés, une grande fluidité de mouvements alliée à une certaine rapidité.
Il a tenu quelques petits rôles dans des films tels que MVP2 et Grind et est la vedette d'une émission de télé-réalité diffusée sur MTV, dans lequel on peut le voir vivre sa vie en compagnie de sa famille et de ses amis. Cette émission s'appelle The Life Of Ryan [1] et la première saison a eu un tel succès que la deuxième n'a pas tardé à suivre. Après avoir mis une petite annonce sur son site officiel [2] qui disait qu'il avait besoin du soutien de ses fans pour convaincre MTV de faire une saison 3, il y en aura finalement une, mais ce sera bel et bien la dernière.
Il apparait dans plusieurs jeux-vidéos de la série Tony Hawk's.
Ryan Sheckler est aussi le créateur d'une ligne de chaussures et de vêtements qui marche très bien. Il a des souliers à son noms (Sheckler et Sheckler 2) chez la marque Etnies.
Sponsor:
Plan B Skateboards
Volcom
Etnies
FKD Bearings
Bones Wheels
Silver Trucks
Nixon
Mob Griptape
Oakley Eyewear
CCS
RedBull
Panasonic
Amp'd Mobile